Изомеры — химические соединения с одинаковым составом молекул, которые в то же время различаются по своим свойствам. Это явление открыли в XIX веке, в дальнейшем русский химик Александр Михайлович Бутлеров объяснил его с помощью теории химического строения. Исходя из этой теории, свойства веществ (соединений) зависят не только от состава, но и от последовательности соединения атомов в молекуле. В середине XIX века были открыты энантиомеры — зеркальные изомеры, которые не могут быть совмещены друг с другом.
Хиральность — несовместимость молекул со своими зеркальными отражениями. Разные энантиомеры могут демонстрировать отличную друг от друга биологическую активность, что важно учитывать при разработке лекарственных препаратов для снижения побочных эффектов. Когда препарат существует в виде двух энантиомеров, один из них может приводить к негативному воздействию на организм, в то время как второй будет показывать эффективность в лечении. По словам ученых, сегодня контроль за энантиомерной чистотой считается одним из ключевых требований фарминдустрии. В числе задач химиков — научиться синтезировать нужные энантиомеры.
«В химических реакциях зеркальные изомеры всегда образуются в равных количествах, что требует трудоемкой процедуры разделения для получения одного из изомеров в чистом виде. Живая природа зеркально асимметрична, в организмах и природных соединениях молекулы часто представлены в виде только одного энантиомера, например аминокислоты — строительные блоки белков. Один из нобелевских лауреатов — Анри Б. Каган — разработал различные способы синтеза чистых энантиомеров путем асимметрического катализа, когда при добавлении к исходному веществу оптически активного катализатора в малом количестве на выходе получается преимущественно один зеркальный изомер. При этом катализатор сам должен обладать высокой энантиомерной чистотой. Важным открытием французского ученого было то, что некоторые реакции даже при использовании катализаторов с низкой энантиомерной чистотой приводят к продуктам с высокой энантиомерной чистотой», — разъяснил Алексей Воробьев.
Кэнсо Соаи, в свою очередь, открыл уникальную автокаталитическую реакцию, в которой образующийся продукт сам выступает в роли хирального катализатора, что позволяет реагентам с изначально слабым преобладанием одного из энантиомеров давать продукты с подавляющим преимуществом одного из зеркальных изомеров. Открытия ученых — лауреатов Нобелевской премии в будущем могут стать базой для поиска ответов о течении химической эволюции на Земле.
«С практической точки зрения получение преимущественно одного энантиомера необходимо в первую очередь для фарминдустрии, так как другой может обладать другими свойствами в живых организмах, в частности человека. Соответственно, всегда будут нужны новые технологии для разработки методов синтеза лекарственных препаратов, приводящие к минимальным количествам побочных продуктов, и которые отвечали бы современным требованиям фарминдустрии и не оказывали негативного воздействия на человеческий организм», — отметил ученый.
В институтах Сибирского отделения Российской академии наук, включая НИОХ СО РАН, работают с оптически активными молекулами и активно используют современные достижения в области асимметрического синтеза и катализа для создания различных лекарств или материалов.
«Наука в Сибири»
